در سال 595 ميلادى بخت و اقبال محمد ( ص ) ناگهان تغيير يافت . يكى از بستگان دور او ، به نام خديجه دختر خويلد ، از او خواست تا كاروان تجارى او را به سوريه هدايت كند . زندگانى شهرى به بعضى از زنان اجازه فعاليت‌هاى تجارى را داده بود . در اروپاى قرن دوازدهم هم ما زنان زيادى را در مشاغل تجارى ، بانكى ، و فروشگاه‌ها مىديديم كه بسيار موفق عمل مىكردند . خديجه نيز همانندى از آنان ولى از مكه بود . خديجه دوبار ازدواج كرده بود و فرزندان زيادى داشت . او از طايفه بنى اسد بود كه به مراتب از بنى هاشم قوىتر بودند و به همين دليل او به يك تاجر موفق تبديل گرديده بود . محمد ( ص ) پيشنهاد او را پذيرفت و مصمم‌تر از هميشه بار سفر بست . يكى از نگهبانان قافله ، ميسره ، كه او را همراهى مىكرد ، از اين سفر داستان‌هاى عجيبى را براى خديجه بازگو كرد . او گفت : « راهبى مرا به كنار كشيد و گفت اين محمد ( ص ) همان پيامبرى است كه عربستان مشتاقانه منتظر اوست ، زيرا من از دور مىديدم كه دو فرشته بر فراز سر او ، او را از آفتاب محافظت مىكنند . » خديجه با شنيدن اين داستان‌ها مستقيما به سراغ پسرخاله خود ورقه بن نوفل ( حنيف ) ، كه حالا مسيحى شده و كتب آسمانى را مطالعه مىكرد ، رفت . ورقه ، كه خود نيز مشتاقانه منتظر ظهور پيامبر اعراب بود ، پس از شنيدن اين داستان‌ها گفت : « اگر اينها حقيقت داشته باشد ، بدان كه محمد ( ص ) حتما پيامبر اين مردم است . » 13 خديجه به محمد ( ص ) پيشنهاد ازدواج داد . انگيزه او در اين كار فقط صحبت‌هاى ورقه نبود . او در اين جوان صداقت ، پشتكار و توانائىهائى مىديد كه خديجه را شيفته او مىساخت . عليرغم اختلاف سنى ، او به همسر جديدى نياز داشت و محمد ( ص ) انتخاب شايسته‌اى براى او بود . « من تو را به چند دليل دوست دارم : امانت‌دارى ، صداقت ، حسن اعتبار در بين مردم و ، نهايتا ، اينكه خويشاوند من هستى . » 14 طبق روايت ، در اين زمان خديجه چهل ساله بود ، ولى از آنجا كه توانسته شش فرزند براى محمد ( ص ) بيآورد بايد او را جوان‌تر فرض كرد ، ولى به‌هرحال از محمد ( ص ) مسن‌ّتر بوده است . با اينكه مسأله ازدواج با زنان مسن و بيوه خيلى پيچيده نبوده و در غرب عملى عادى محسوب مىگرديده است در مورد محمد ( ص ) چنين وانمود شده كه ازدواج‌هاى او جنبه خودخواهى براى رسيدن به اهداف جاه‌طلبانه